Trama:
Nick (Bryan Greenberg, One Tree Hill) se ha convertido en un escritor de éxito gracias a su primera novela, todo un best seller que rememora los años de su juventud. Su vida en Nueva York transcurre sin ataduras tratando de hacerse un hueco en un mundo muy competitivo. La presión de su editor coloca a Nick ante una difícil situación y sufre su primer bloqueo como escritor. Momento en el que recibe una oferta que él considera una señal del destino: la Universidad de Dufresne (una pequeña escuela liberal de arte de su ciudad natal, Knights Ridge en Massachussets) requiere su presencia para dar un curso de una conferencia. Sin duda, es una oportunidad única para regresar a su casa familiar, al lugar que inicialmente le sirvió de inspiración. Pero su regreso no va a ser recibido con entusiasmo. Nick no ha tenido contacto con su familia ni con sus amigos desde que se despidió de ellos poco después de su graduación. Las relaciones con sus amigos se han enfriado, sobre todo por utilizarlos como personajes de su novela y no hablar bien de ellos, precisamente.
Entre los mejores amigos de Nick se encuentran Eddie Latekka (Geoff Stults, Siete en el paraíso) antigua estrella de fútbol del instituto, que conserva todo su encanto con las mujeres y que se enfadó con Nick por no volver; Owen Rowan (Brad William Henke, Dexter) un joven afable y de gran corazón cuya familia (mujer y dos hijos) parece ser la imagen de la perfección; Ikey (Evan Jones, Lucky You) que ante los ojos de sus amigos sigue siendo el torpe del grupo y Physical Phil (Jay Paulson, Mad men) que permanece encerrado en casa desde los últimos seis y en el que sus amigos pueden confiar. Antes de abandonar su ciudad y su casa en October Road, Nick le dijo a su novia Hannah Daniels (Laura Prepon, Aquellos maravillosos 70) que volvería en seis semanas y no fue así. Hannah olvidó la la promesa y continuó con su vida. Se ha convertido en una mujer responsable y en madre soltera de un chico de nueve años. Además Hannah mantiene una relación con Ray %u201CPuma%u201D Cataldo (Warren Christie, Los líos de Gray), el rival de Nick y sus amigos durante su época de estudiantes y cuya única misión es hacer la vida imposible a todos ellos.
La esperada conferencia en la universidad resulta ser un fracaso ante un repentino ataque de miedo escénico, pero al menos Nick conoce a una peculiar universitaria Aubrey (Odette Yustman, The holiday) una joven bohemia con la que enseguida encontrará conexión. Mientras trata de resolver los problemas de su corta estancia en Knights Ridge, Nick vive de nuevo en su hogar familiar, junto a su padre, un entrañable viudo al que cariñosamente llaman %u201Cel comandante%u201D (interpretado por Tom Berenguer, Platoon, La sombra del testigo) y su hermano.